La presente investigación describe la síntesis de nuevos derivados de triazinas π-conjugadas mediante condiciones de reacción medioambientalmente benignas. El empleo de microondas como fuente de energía en la reacción presenta grandes ventajas en comparación al calentamiento tradicional por convección. Los productos resultantes presentan interesantes propiedades electroluminiscentes.
Actualmente es fácil observar el enorme crecimiento de la química verde, o sostenible, en la industria química actual, filosofía dirigida hacia la reducción o eliminación de productos químicos perjudiciales. A esto hay que sumarle la importancia que está cobrando en la actualidad la reducción de costes y el aumento de seguridad en los procedimientos para ver que se hace evidente la necesidad de optimizar los procesos de fabricación actuales.
El empleo de la radiación microondas como fuente de energía a una reacción química ha supuesto un importante avance en este sentido, se hace posible reducir sustancialmente tiempos de reacción y, como consecuencia, subproductos de reacción, se emplea una cantidad mínima de disolvente y hace posible simplificar los procedimientos aumentando así la seguridad intrínseca del proceso.
El trabajo llevado a cabo se centra en la síntesis de derivados de la 1,3,5-triazina, que incorporan sustituyentes con carácter donador enlazados al anillo de triazina y anilinas sustituidas como espaciadores π-conjugados, utilizando la radiación microondas como fuente de energía en lugar del calentamiento tradicional por convección.
Las propiedades optoelectrónicas de los compuestos preparados se han evaluado mediante espectrofotometría UV-Visible y fluorescente, y voltamperometría cíclica, y los resultados revelan que, mientras que no se observa emisión de energía por parte de las monotriazinas, las bistriazinas son emisores en el azul y presentan un interesante efecto solvatocrómico. Estas propiedades varían según el carácter de los sustituyentes empleados y su conjugación, y abren un nuevo camino a la fabricación de dispositivos con propiedades optoelectrónicas muy diversas.
Ana Sánchez-Migallón
Ana.Smigallon@uclm.es
Departamento de Química Orgánica, Universidad de Castilla-La Mancha
Referencia
“Microwave-Assisted Selective Synthesis of Mono- and Bistriazines with π-Conjugated Spacers and Study of the Optoelectronic Properties” THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. 2014(79/11): 4909-4919. Ruiz-Carretero, A.; Noguez, O.; Herrera, T.; Ramírez, J. R.; Sánchez-Migallón, A.; de la Hoz, A.
