Se ha desarrollado un proceso de síntesis enantioselectiva de precursores de esteroides usando un catalizador soportado en gel de sílice. Se evita de esta manera el uso de disolventes durante el proceso y se facilita la recuperación y reutilización del catalizador. Así, la industria farmacéutica podría verse beneficiada de una síntesis de medicamentos menos agresiva con el medioambiente. Esta investigación ha aplicado el proceso de manera muy efectiva a la condensación aldólica intramolecular, logrando una alta selectividad en la reacción.
El objetivo de este trabajo es llevar a cabo la síntesis de moléculas quirales de interés para la industria farmaceútica a través de procesos más eficientes y medioambientalmente benignos. Para ello, se ha trabajado en procesos de catálisis asimétrica utilizando un catalizador soportado sobre sílice, lo que permite recuperarlo y reutilizarlo.
Existen otros sistemas catalíticos soportados capaces de controlar las transformaciones que han sido descritas en este trabajo, pero la mayor parte de ellos requiere del uso de algún disolvente para llevar a cabo estas transformaciones.
El aspecto más innovador de esta línea de investigación, aparte de la posibilidad de llevar a cabo las reacciones en ausencia de disolvente, es la posibilidad de aplicar este sistema reciclable en estas condiciones de reacción al proceso de reacción aldólica intramolecular enantioselectiva. El hecho de que el sistema catalítico sea muy efectivo para llevar a cabo procesos de reacción aldólica intramolecular enantioselectiva, que son utilizados en la industria para la síntesis de precursores de esteroides, posibilitaría su uso en este tipo de procesos mejorando los actualmente existentes a nivel industrial.
Las reacciones se realizan en ausencia de disolvente por lo que se disminuye en gran manera los residuos generados. La mayor parte de los procesos que se llevan a cabo en la industria farmacéutica en la actualidad generan residuos que en más de un 50% son debidos a los disolventes involucrados en estos. Además el hecho de soportar el catalizador, facilita su recuperación y reciclaje por lo que mejora la eficiencia sintética de los procesos, lográndose asimismo excelentes resultados en cuanto a la selectividad de los mismos.
Esta línea de investigación, incluida en el campo de la química verde, supone un avance en cuanto a las posibilidades de realizar reacciones más eficaces en condiciones medioambientalmente más benignas, mejorando por tanto la sostenibilidad de los procesos en los que se ha utilizado.
Gabriela Guillena
gabriela.guillena@ua.es
Instituto de Síntesis Orgánica y Departamento de Química Orgánica, Universitat d’Alacant
Referencia
“Recoverable silica-gel supported binam-prolinamides as organocatalysts for the enantioselective solvent-free intra- and intermolecular aldol reaction” TETRAHEDRON. 2013; 69(4): 1307-1315. Bañón-Caballero, Abraham; Guillena, Gabriela; Nájera, Carmen; Faggi, Enrico; Sebastián, Rosa María; Vallribera, Adelina.
Esta investigación recibió financiación del Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387,
CTQ2008-05409-C02-01, CTQ2011-22649 y Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006), del Fondo Europeo de Desarrollo Regional, de la Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), del Departament d’Universitats, Recerca i Societat de la Generalitat de Catalunya (2009SGR-1441), de la Universidad de Alicante y de la UE (ORCA action CM0905). Abraham Bañón-Caballero disfrutó de una beca predoctoral del Ministerio de Ciencia e Innovación (FPU AP2009-3601).
