La química ha sido definida como la “ciencia central”, ya que actúa como puente de conexión entre la biología y la física. Según una famosa frase del químico francés del siglo XIX Marcellin Berthelot: “la química crea su objeto”; es decir, se diferencia de otras ciencias en que es capaz de sintetizar nuevos compuestos para después estudiar sus propiedades, por lo cual cabe considerar que la síntesis constituye el núcleo de la química. Además, sin la capacidad de sintetizar nuevas moléculas y materiales, sería imposible el progreso en otras ciencias, de lo que se deduce que la síntesis química es crucial para el progreso humano.
La transformación concreta que hemos investigado es la adición de Michael, una de las reacciones clásicas de la síntesis orgánica, pero que todavía ofrece muchas posibilidades de mejora. A pesar de la antigüedad de la adición de Michael, existían muy pocos antecedentes de este tipo de reacciones en alfa-nitrocetonas, que es el sustrato que hemos investigado por ser de gran interés en la síntesis de compuestos bioactivos. También es novedosa la metodología que hemos utilizado, que implica el empleo de agua como medio de reacción.
Cabe destacar que una buena parte de nuestras reacciones ha tenido lugar según un mecanismo generalmente descrito como “on-water”, en el que los compuestos de partida reaccionan a pesar de no estar disueltos, como es habitual, sino suspendidos o emulsionados en el medio acuoso. Estas reacciones son muy interesantes, porque a menudo dan lugar a productos diferentes de los que se obtienen en condiciones convencionales. La mayor parte de las reacciones de utilidad en síntesis se llevan a cabo en disolución, ya que de esta forma se consigue un mejor contacto entre las moléculas que han de reaccionar. Tanto en la investigación en el laboratorio como en la síntesis industrial, la preparación de compuestos orgánicos se lleva a cabo normalmente empleando como medio de reacción disolventes orgánicos volátiles, cuyo impacto ambiental es considerable y que sería muy ventajoso reemplazar por agua, que no es volátil ni tóxica.
Un último aspecto de interés de nuestras reacciones es que generan productos que contienen tres fragmentos conocidos en química orgánica como grupos funcionales, que son responsables de la reactividad de las moléculas orgánicas. Esto confiere a los compuestos que hemos obtenido una amplia versatilidad como materiales de partida en síntesis, que esperamos explotar en el futuro para la obtención de compuestos bioactivos.
Dentro de la industria química de transformación, es especialmente importante la llamada química fina, que comprende varias industrias especializadas que fabrican compuestos de alto valor añadido, como fertilizantes, plaguicidas, colorantes, medicamentos, etc. Estas industrias necesitan emplear métodos sintéticos altamente sofisticados, y como consecuencia se caracterizan por una elevada generación de residuos. Por ejemplo, se estima que la fabricación de medicamentos conduce a una masa de residuo entre 20 y 100 veces la de producto final, y una buena parte de este residuo consiste en disolventes orgánicos volátiles, por lo que es necesario estudiar nuevos métodos que permitan mejorar esta situación. De ahí la importancia de estudiar las reacciones en las que se pueda substituir este tipo de disolventes por otros menos agresivos con el medio ambiente.
José Carlos Menéndez
josecm@farm.ucm.es
Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica, Universidad Complutense
Referencia
“Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from alpha-Nitro Ketones and Their Anions” EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. 2013; 7: 1327-1336. Giorgi, Giorgio; Lopez-Alvarado, Pilar; Miranda, Sonia; Rodriguez, Jean; Carlos Menendez, J.
Este trabajo se financió gracias al Ministerio de Economía y Competitividad de España (CTQ2009-12320-BQU y CTQ2012-33272-BQU) y a la beca de la Universidad Complutense (GR35/10-A-920234).
